BIOCATALISADORES VEGETAIS NA REDUÇÃO DE ACETOFENONAS PRÓ-QUIRAIS E SUAS CONTRIBUIÇÕES PARA A QUÍMICA VERDE

Vitor Hugo de Goes Sampaio, João Carlos da Costa Assunção, Camylla Rachelle Aguiar Araújo Dantas, Daniele Alves Ferreira, Ana Karine Pessoa Bastos, Caroline de Goes Sampaio

Resumo


Inserida nos processos biotecnológicos, a biocatálise se destaca por ser eficiente, economicamente viável e ambientalmente correta. Nesse contexto, o presente trabalho teve como objetivo investigar o potencial biocatalítico de resíduos vegetais na redução da acetofenona. Dos materiais testados, o abacate não apresentou atividade catalítica. Já as cascas de abacaxi formaram diferentes produtos, como o 1-feniletanol, 2-feniletanol, acetato de 1-feniletila e acetato de 2-feniletila, assim como as sementes de abóbora e amêndoas da manga, 1-feniletanol, 2-hidroxiacetofenona e 1-fenil-1,2-etanol, mostrando baixa seletividade química, resultado destoante do desejado, mas com bons rendimentos de conversão. Cascas de banana, maracujá, bagaço da cana-de-açúcar e sabugos de milho formaram apenas o 2-feniletanol, sendo os três primeiros mais efetivos, com conversão variando entre 21,7% e 80,0%. Em seguida foram realizados estudos para otimização das condições reacionais com a banana e o maracujá, através do monitoramento da conversão e do excesso enantiomérico, que permitiram otimizar tempo e pH de reação, quantidade de biocatalisador e derivados da acetofenona. As melhoras condições encontradas para a banana foram 36 horas, 15 g, pH 7,0, enquanto para o maracujá foram 48 horas, 15 g, pH 7,6. Utilizando as condições otimizadas, avaliou-se o potencial biorredutor da banana e maracujá frente aos derivados da acetofenona 2-bromoacetofenona, 3-bromoacetofenona, 4-bromoacetofenona, 1-fenil-2,2,2-trifluoretanona, 3-fluoracetofenona, 4-fluoracetofenona e 2-nitroacetofenona. Dentre os derivados testados 1-fenil-2,2,2-trifluoretanona foi o mais reativo com rendimento >99%. O estudo foi fundamental para a obtenção de novas fontes de biocatalisadores, podendo ser transformado futuramente em produtos comercialmente viáveis, contribuindo decisivamente para a consolidação da Química Verde.

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DOI: https://doi.org/10.21439/conexoes.v14i3.1398